Monte Questiolo era un importante fortilizio della famiglia Montecuccoli, poi passato ai Rangoni Machiavelli, situato sul monte che domina il versante destro del Panaro a Zocca.

Oggi si conservano alcune importanti testimonianze della struttura: la torre del '300 ben conservata e una parte consistente di cinta muraria su cui si possono ancora osservare alcune feritoie e l’originale portale di accesso al Castello. A questo si accedeva, probabilmente, attraverso una struttura in legno collegata con le costruzioni adiacenti.

Proprio sul Monte Questiolo, nel 1953, furono ritrovati resti di capanne dell'età del bronzo (1000-1800 a.c.): la più antica testimonianza dell'insediamento dell'uomo nella zona. Sono stati recuperati resti faunistici (bue, cervo, pecora, cinghiale, capriolo) che fanno pensare ad una comunità di allevatori e cacciatori.

In tempi recenti la proprietà del castello è pervenuta al comune di Zocca, che ha adibito l’intera area a parco pubblico; la Soprintendenza ai Beni ambientali e architettonici ha provveduto ad un intervento globale di restauro.

Ai piedi del castello si trova il vecchio borgo, un tempo disposto a corte chiusa, di cui restano alcuni edifici, tra cui uno cinquecentesco, pesantemente ristrutturato, che presenta in facciata un portale in arenaria ad arco a tutto sesto.

Per Montequestiolo provenendo da Zocca, bisogna dirigersi verso Rosola. Dopo circa 2 km, superata la località Verrucchia, si deve girare a destra per via Montequestiolo e proseguire sino alla fine della strada.