Larga 2 metri per 1,50, e situata dietro dietro un antico sottoscala, i suoi muri erano interamente ricoperti da iscrizioni e disegni graffiti. Fu così che si scoprì un vero e proprio diario tenuto da un prigioniero molto colto, amante dello Stil Novo e capace di scrivere in rima. Un prigioniero che, nella sua vita, aveva viaggiato e conosciuto bene gli ambienti delle corti. Il suo nome, Messer Filippo.

I graffiti, scritti secondo la leggenda con il sangue, narrano la sua storia. Una vicenda tragica, fatta di amori proibiti e intrighi politici, di vendette e lotte di potere fra potenti famiglie del ‘500, che condussero alla morte il loro sfortunato - e, a quanto scrive, innocente -  protagonista. La leggenda vuole che, prima del supplizio, Messer Filippo abbia guardato il cielo e fatto udire il suo lamento triste che ancora echeggia nelle notti estive.

Fin dalla sua scoperta, la cella ha attirato l’interesse di studiosi, giornalisti, curiosi e turisti. Gli organi di informazione (non solo locali) hanno dato spazio alla vicenda e nel maggio del 1965 Walter Molino ha dedicato a Messer Filippo e alla sua cella una delle sue famose copertine della Domenica del Corriere.

Di recente, alcuni studi hanno contribuito a svelare il mistero della cella e del suo ospite misterioso. La vicenda che ha portato tale Messer Filippo, marchigiano originario di Fermo, prigioniero a Spilamberto è collocabile fra il 1523 ed il 1547. Fra le famiglie coinvolte nella vicenda si contano i Cybo, i Della Rovere, i Da Varano e, naturalmente, i Rangoni di Spilamberto.